Sejarah

Lahirnya Pondok Pesantren Mathali’ul Anwar bukanlah gejala responsif-sporadis, melainkan ciri umum, endegeniouse- edukatif. Pandangan umum dalam kehidupan masyarakat Indonesia, keberadaan pesantren dianggap dan diakui sebagai subkultur yang lahir dan berkembang seiring dengan perubahan-perubahan dalam masyarakat global. Asketisme (paham kesufian) yang digunakan pesantren menjadi pilihan ideal bagi masyarakat yang tengah dilanda krisis kehidupan, sehingga pesantren dijadikan sebagai unit budaya dan menjadi bagian tak terpisahkan dari kehidupan mereka. Peranan seperti ini, menurut KH. Abdurrahman Wahid (Gus Dur) disebut sebagai ciri utama pesantren sebuah subkultur.

Berawal, suatu ketika Kiai Abdullah bin Husein mendapat restu dan ijazah keilmuan dari guru-guru beliau yakni, Kiai Ajung dari Bangselok, Kiai Abu Sujak dari Kebun Agung, dan Kiai Miftahul Arifin dari Bangselok. Pada saat itu, usia Kiai Abdullah baru genap 18 tahun. Meski di usianya yang masih terbilang muda namun, Kiai Abdullah sudah siap secara keilmuan untuk menerima kedatangan beberapa santri yang ingin belajar dan nyantri kepadanya.

Sebelum bernama Mathali'ul Anwar, pesantren ini bernama Babus As-Salam (1935 M), yang berlokasi di Desa Pangarangan, Jl. Kartini, Gg. 06/ No. 04. Kecamatan Kota, Kabupaten Sumenep. Ketika masih bernama Babus As- Salam, kegiatan pendidikan setiap harinya dimulai setelah selesai salat Maghrib berjama'ah. Kemudian, anak-anak desa setempat membentuk lingkaran yang cukup renggang membagi dua kelompok antara santri laki-laki dengan santri perempuan. Proses belajar mengaji al-Qur'an kepada Kiai Abdullah dilakukan secara bergantian. Dilihat dari ciri dan bentuk bangunannya, Babus As-Salam lebih umum dikenal dalam sebutan surau, langgar atau langgher. Sebelum kemudian, ada tambahan pengajian berbasis kitabiyah, yang kemudian menjadi cikal-bakal lahirnya pondok pesantren Mathali'ul Anwar seperti sekarang ini.
Pergantian nama dari Babu As-Salam, ke Mathali'ul Anwar terjadi pada awal tahun 1974 M. Tidak ada alasan yang jelas mengenai pergantian nama tersebut. Namun, pengambilan Mathali'ul Anwar sebagai nama baru pesantren, seiring dengan kesiapan dan kemantapan pendiri untuk mengembangkan sistem pendidikan di dalamnya, yang kian hari, juga semakin banyak orang-orang menyantrikan anak-anak mereka kepada Kiai Abdullah. Diantara beberapa santri yang belajar kepada beliau, usianya ada yang lebih tua dari Kiai Abdullah.

Sejarah berdirinya pondok pesantren Mathali'ul Anwar, secara langsung diprakarsai oleh Kiai Abdullah bin Husein bin Sholeh. Sejak berdiri tahun 1935, hingga pada masa perkembangannya antara 1962 sampai 1974, pesantren semakin dikenal luas oleh masyarakat Sumenep, tidak terkecuali nama Kiai Abdullah juga semakin masyhur. Lambat laun masyarakat banyak yang mendatangi Kiai Abdullah, meminta izin agar menerima anak-anak mereka sebagai santri beliau. Menurut Kiai Mohammad Husni Abdullah (putra kedua Kiai Abdullah), santri pertama Pondok Pesantren Mathali'ul Anwar berasal dari Desa Pagar Batu, Saronggi, Sumenep, yang kemudian disusul santri-santri lain yang berasal dari daerah Pulau Raas, Pulau Sapekken, dan Pulau Talango.